Nacido en Génova, asistió a la Escuela Secundaria Clásica en Italia, tras lo cual se mudó con su familia a Toronto en Canadá en 1977, donde continuó sus estudios en Economía y Comercio en la Universidad de Toronto. Obtuvo su licencia como agente inmobiliario en 1983 y comenzó el negocio trabajando primero como adquirente en W. Lerman Real Estate en Toronto, luego en 1984 estableciendo su propio negocio y fundando Orion Realty Corporation con Ralph Del Duca.

Hoy, ocupa el cargo de CEO y presidente de RE/MAX Italia, que cuenta con más de 460 franquicias y 3700 agentes inmobiliarios y ha logrado innumerables premios de las principales asociaciones de Bienes Raíces.

En 2018, junto con otros socios, compró la Franquicia Maestra de RE/MAX Alemania, donde dirige la expansión de la red que, actualmente, está formada por 180 agencias y 700 agentes inmobiliarios afiliados.

Las dos naciones juntas producen más de 120 millones de euros en comisiones y más de 50,000 transacciones anuales por un valor aproximado de 7,600 millones de euros.

En 2019, durante la Convención Internacional RE/MAX R4 en Las Vegas, Dario Castiglia, CEO de RE/MAX ITALIA, recibió el prestigioso Premio al Servicio Distinguido por su dedicación y lealtad a RE / MAX y sus objetivos. También fue miembro de Fimec, Fiabci, Fimaa.